Stolica Portoryko znajduje się w północno-wschodniej części wyspy, nad Atlantykiem. Pierwsza osada na wyspie znajdowała się na zachód od San Juan, na terenie dzisiejszego Pueblo Viejo. Było to w 1508 roku, ale zaledwie rok później porzucono ją, by założyć nową, pod nazwą Puerto Rico. W 1521 roku nazwę przemianowano na San Juan. W XVI wieku miasto było hiszpańskim bastionem, w którym cumowały galeony pełne złota wywożonego z Ameryki do Europy. Do końca XIX wieku San Juan rządzone było przez Hiszpanów. Dopiero w wyniku lokalnej wojny USA przejęło rządy na wyspie. Właśnie wtedy nastąpił dynamiczny rozwój miasta.
Najbogatszą w zabytki dzielnicą jest Stare San Juan. Najważniejszą budowlą przez wieki była forteca El Morro, strzegąca wejścia do portu. Zabudowania obronne znajdują się na północno-zachodnim cyplu. W ich skład wchodzą zarówno umocnienia, jak i fort Castillo del Morro z 1539 roku, San Cristobal z XVII wieku oraz El Palacio de Santa Catalina, znany również pod nazwą La Fortaleza, wybudowany w 1533 roku. Chronione przez fortecę Stare Miasto zostało wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO.
Jeden z większych tutejszych placów, Plaza de Armas, został zaprojektowany jako główny miejski plac, gdzie odbywały się targowiska i huczne zabawy. Charakterystyczna dla placu jest okrągła fontanna z czterema marmurowymi posągami przedstawiającymi pory roku. Wiosna to młoda dziewczyna, lato reprezentuje dojrzała kobieta. Jesień to dojrzały mężczyzna, natomiast zima - skulony starzec.
Warta uwagi jest również Catedral Metropolitana Basílica de San Juan Bautista, jeden z najstarszych budynków na wyspie oraz druga najstarsza katedra w obu Amerykach. Pierwotną, drewnianą budowlę z 1521 roku zniszczył huragan. Budowę obecnej świątyni ukończono w 1540 roku. W jej wnętrzach znajduje się grobowiec, w którym spoczywa Juan Ponce de Leona, hiszpański odkrywca i założyciel pierwszej wioski.
Wspaniałe widoki zapewnia również wizyta na starym cmentarzu, Santa Maria Magdalena de Pazzis.Wybudowano go w 1863 roku, spoczywają tu najważniejsi mieszkańcy San Juan. Cmentarz znajduje się nad brzegiem oceanu, poza linią zabudowań obronnych. Podobno ma to symbolizować przejście pomiędzy życiem, czyli wyspą, a śmiercią, która czyhała w morskich wodach.
